2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine | 60365-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl-diphenylphosphane
• CAS: 60365-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₂NP
• 分子量: 283.353
• InChiKey: ZSEACROGZXAJHU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 、 2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到Λ-[Ru(acetato)(2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine)2]PF6
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ruthenium Complexes with P,N-Ligands Derived from (S)-Proline

  摘要：

  [Ru-2(OAc)(4)] cleanly reacts with 2-(S)-diphenylphosphinomethylpyrrolidine (PPro) and 2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine (PProMe) to give trans, trans, trans-[Ru(OAc)(2)(PPro)(2)] (2) and [Ru(OAc)(2)(PProMe)(2)], respectively, which possess stereogenic nitrogen atoms. The latter complex exists as the cis-P,P-cis-P,N-(Delta)-stereoisomer (Delta -3) in THF and as the (Delta)-stereoisomer (Delta -5) with cis-P,P-trans-N,N coordination geometry in MeOH. Formation of N-based stereocenters occurs selectively, and complexes 2, 3, and 5 are present as single epimers in solution and in the solid state. Thermolysis of Delta -3 in boiling dioxane affords (Delta)- and (Delta)-stereoisomers of the carbene ruthenium complex (7), due to facile dehydrogenation of the N-Me groups of the ligand.

  DOI：

  10.1021/om000894w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-叔丁氧羰基-2-[(二苯基膦基)甲基]吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-(S)-diphenylphosphinomethyl-N-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses

  摘要：

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17055626

文献信息

• Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Motoo Fukushima、Koichi Kanehira、Takeshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00161a013

  日期：1983.7