dipropan-2-yl 1-(undec-10-enoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1283076-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dipropan-2-yl 1-(undec-10-enoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1283076-10-7
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 370.489
• InChiKey: LCFVGEZBVUXLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到dipropan-2-yl 1-(undec-10-enoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。