1-[2,4-Bis(ethylsulfanyl)-3-methyl-5-(phenoxymethyl)-3-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]ethanone | 1644160-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2,4-Bis(ethylsulfanyl)-3-methyl-5-(phenoxymethyl)-3-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[2,4-bis(ethylsulfanyl)-3-methyl-5-(phenoxymethyl)-3-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]ethanone
• CAS: 1644160-78-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂S₂
• 分子量: 424.628
• InChiKey: FGVUUFZXKMZBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-[2,4-Bis(ethylsulfanyl)-3-methyl-5-(phenoxymethyl)-3-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]丙醇和α-氧代酮二硫缩醛的环加成反应：功能化环戊二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德反应中的进一步应用

  摘要：

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403014

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Propargylic Alcohols and α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Synthesis of Functionalized Cyclopentadienes and Further Application in a Diels–Alder Reaction
  作者：Zhongxue Fang、Jianquan Liu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201403014

  日期：2014.7.7

  organic synthesis and also ubiquitous as the Cp ligands in organometallic chemistry. As part of ongoing efforts to develop novel organic reactions that employ functionalized alkynes, a [3+2] cycloaddition of propargylic alcohols and ketene dithioacetals has been developed, which leads to fully substituted 2,5‐dialkylthio cyclopentadienes in good to excellent yields. In an unusual dethiolating Diels–Alder

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。