4-amino-5-β-D-ribofuranosyl-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine hydrochloride | 128850-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-amino-5-β-D-ribofuranosyl-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine hydrochloride
• CAS: 128850-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄*ClH
• 分子量: 302.717
• InChiKey: REUJTNUFNYWYKE-RPWKAPHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 4-amino-5-β-D-ribofuranosyl-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮嘌呤核苷。某些N -5-β-d-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 ]的单相钠盐糖基化反应制备了几个N -5呋喃呋喃糖基-2,4-二取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶（9-脱氮嘌呤）核苷。- d ]嘧啶（3使用1-氯-2,3-）ö异亚丙基-5- ö - （吨丁基）dirnethylsilyl-α-d呋喃核糖（2）。使用2进行糖基化避免了“原酰胺”产物1的形成，并提供了出色的β核苷2,4,2-二氯-5- [2,3 - O-异亚丙基-5- O-（t-丁基）二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基] -5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（4），以及少量相应的α异构体5。化合物4用作通用中间体，从该中间体可以合成天然存在的嘌呤核苷腺苷，肌苷和鸟苷的N -7核呋喃糖基类似物。因此，控制氨基化4，然后进行糖脱保护和脱卤，得到作为盐酸盐的腺苷类似物4-氨基-5-β-D-呋喃呋喃糖基-5 H-吡咯并[3，2- d ]嘧啶（8）。碱水

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270211