1,5-diphenylpent-1-yn-3-yl acetate | 946421-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1-phenethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl ester)；Essigsaeure-(1-phenaethyl-3-phenyl-prop-2-inylester)；(+/-)-(3-Phenyl-1-phenaethyl-propin-(2)-yl)-acetat；(+/-)-3-Acetoxy-1.5-diphenyl-pentin-(1)
• CAS: 946421-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DEXDNSOOVZUPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-1-yn-3-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,5-diphenylpent-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Intramolecular and Ferrier Rearrangement Strategy for the Construction of C1-<i>β</i>-<scp>d</scp>-xylopyranosides: Synthesis, Mechanism and Biological Activity Study
  作者：Yuan Yao、Cai-Ping Xiong、Ya-Ling Zhong、Guo-Wei Bian、Nian-Yu Huang、Long Wang、Kun Zou

  DOI：10.1002/adsc.201801423

  日期：2019.3.5

  A stereoselective synthesis of C1‐β‐d‐xylopyranoside derivatives had been developed via intramolecular 1,3‐acyloxy migration/Ferrier rearrangement stategy from readily available propargylic carboxylates and d‐xylal. A combined catalytic system of chloro(triphenylphosphine)gold(I) (Ph3PAuCl) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) was found to possess the most effective of the reaction, and 20 examples

  立体选择性合成C1- β - d-吡喃吡喃糖苷衍生物是通过分子内1,3-酰氧基迁移/费勒重排策略从易得的炔丙基羧酸盐和d-木糖醛中合成的。氯（三苯基膦）金（I）（Ph 3 PAuCl）和六氟锑酸银（AgSbF 6）被发现具有最有效的反应，并且20个实施例测试了这些转化的广泛功能相容性。利用核磁共振（NMR），红外光谱（IR），高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）和同位素标记实验来研究C1-糖基化过程。产品的相对构型由二维（2D）NMR NMR和电子圆二色光谱确定。3-（4,5）-Dimethylthiahiazo（-z-y1）-3,5-diphenytetrazoliumromide（MTT）细胞活力测定表明，其中三个显示出对带有IC的人胃癌HGC-27细胞的强抗增殖活性50值为17.09-38.88μM。这种方法为生物活性的C-糖基化分子的合成开辟了新的视野。
• Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Vinyl Glycosides via Gold(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Ferrier Rearrangement
  作者：Nianyu Huang、Hongze Liao、Hui Yao、Tianpeng Xie、Shasha Zhang、Kun Zou、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03062

  日期：2018.1.5

  A novel gold-catalyzed C-glycosylation has been developed to gain access to α,(Z)-selective C-vinyl glycosides, starting from readily available glycals and propargylic carboxylate. This reaction involves a tandem intermolecular gold-catalyzed 1,3-acyloxy migration/Ferrier rearrangement with the involvement of allenic ester as the glycosyl acceptor. A wide range of substrate scope with good to excellent

  已经开发了新颖的金催化的C-糖基化以从容易获得的糖和炔丙基羧酸酯开始获得对α，（Z）-选择性C-乙烯基糖苷的访问。该反应涉及串列分子间金催化的1，3-酰氧基迁移/费勒重排，其中烯丙酸酯作为糖基受体。以完全非对映选择性实现了范围广泛的底物范围，具有良好至极好的收率。
• Titanocene(II)-Promoted, One-Pot, Three-Component Coupling of Thioacetals, Alkynyl Sulfones, and Carbonyl Compounds:  Highly Stereoselective Formation of <i>tert</i>-Homopropargyl Alcohols
  作者：Takeshi Takeda、Maiko Ando、Takenori Sugita、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/ol071077w

  日期：2007.7.1

  Titanocene alkylidene complexes, generated by desulfurizative titanation of thioacetals with Cp2Ti[P(OEt)3]2, reacted with alkynyl methyl sulfones to produce organotitanium species, which gave tert-homopropargyl alcohols with high diastereoselectivity on treatment with aromatic and alpha,beta-unsaturated ketones.

  通过用Cp2Ti [P（OEt）3] 2硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的二茂钛亚烷基配合物，与炔基甲基砜反应生成有机钛物种，经芳族和α，β-不饱和芳烃处理后，得到对映体选择性高的对叔炔丙醇。酮。
• Malenok; Kulkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1715,1717
  作者：Malenok、Kulkina

  DOI：——

  日期：——