trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid methyl ester | 1206847-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 1206847-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BUYWWQHHWZXFTL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis

  摘要：

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。

  DOI：

  10.3390/molecules14093833
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis

  摘要：

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。

  DOI：

  10.3390/molecules14093833