Chloro-acetic acid (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-bis-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 205129-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-bis-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 205129-94-8
• 化学式: C₂₇H₃₁ClO₇
• 分子量: 502.992
• InChiKey: LLJGXHZFDKISMY-KEVKATSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-bis-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((3aR,4R,7S,7aR)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集形式的高氧官能化二氢二羟基邻苯二甲酸衍生物的合成。

  摘要：

  从二氢二羟基邻苯二甲酸（DDP）开始，（1R，2S，5R，6S）-（-）-3,4-双（苄氧基甲基）-5-羟基-8,8-二甲基-6,8-二氧杂双环[4.3.0通过化学和酶促反应的组合制备高度氧官能化的]非-3-烯-2-基氯乙酸酯（> 95％ee）。非对称化的关键步骤是用猪胰脂肪酶水解相应的内消旋双氯乙酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.396
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Chloro-acetic acid (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-bis-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集形式的高氧官能化二氢二羟基邻苯二甲酸衍生物的合成。

  摘要：

  从二氢二羟基邻苯二甲酸（DDP）开始，（1R，2S，5R，6S）-（-）-3,4-双（苄氧基甲基）-5-羟基-8,8-二甲基-6,8-二氧杂双环[4.3.0通过化学和酶促反应的组合制备高度氧官能化的]非-3-烯-2-基氯乙酸酯（> 95％ee）。非对称化的关键步骤是用猪胰脂肪酶水解相应的内消旋双氯乙酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.396