1-[(E)-hex-1-enyl]-1-oxidopyrrolidin-1-ium | 1029801-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(E)-hex-1-enyl]-1-oxidopyrrolidin-1-ium
• CAS: 1029801-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: NBRNJDOISFOSDH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到1-[(E)-hex-1-enyl]-1-oxidopyrrolidin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  烯胺N-氧化物合成的改进方法

  摘要：

  描述了一种制备烯胺N-氧化物的改进方法，该方法涉及环氧化物的氨解，氯化，N-氧化和脱氯化氢。尽管分离的β-氯胺N-氧化物易于分离，但由于存在稳定的有机酸，这些副反应可能会减慢反应速度。讨论了该策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo8002166

文献信息

• Improved Procedure for the Synthesis of Enamine <i>N</i>-Oxides
  作者：David Bernier、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo8002166

  日期：2008.6.1

  An improved procedure for the preparation of enamine N-oxides involving aminolysis of epoxides, chlorination, N-oxidation, and dehydrochlorination is described. Although isolated β-chloroamine N-oxides are prone to rearrangements when isolated, these side reactions can be slowed by the presence of stabilizing organic acids. The scope and limitations of this strategy are discussed.

  描述了一种制备烯胺N-氧化物的改进方法，该方法涉及环氧化物的氨解，氯化，N-氧化和脱氯化氢。尽管分离的β-氯胺N-氧化物易于分离，但由于存在稳定的有机酸，这些副反应可能会减慢反应速度。讨论了该策略的范围和局限性。