5-bromo-7-fluoro norbornanone | 129752-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-bromo-7-fluoro norbornanone
• 英文别名: 5-endo-bromo-7-anti-fluorobicyclo<2.2.1>heptan-2-one；(1R,4S,5R,7R)-5-bromo-7-fluorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 129752-99-4
• 化学式: C₇H₈BrFO
• 分子量: 207.042
• InChiKey: PBVSIJYFDYDKBN-WYWMIBKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-fluoro norbornanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R,5S,6S,8S)-6-Bromo-8-fluoro-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 (1R,5R,6R,8S)-6-Bromo-8-fluoro-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用对映体特异性酶催化的Baeyer-Villiger型氧化制备旋光的6'-氟碳环核苷

  摘要：

  外消旋酮（±）-（1）的动力学拆分使用不动杆菌NCIB 9871：光学活性降冰片烷酮转化为碳环核苷（5）和（7）。

  DOI：

  10.1039/c39900000619
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3-Bromo-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以55%的产率得到5-bromo-7-fluoro norbornanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV活性的化合物的合成：制备6'-氟碳环AZT（AZT = 3'-脱氧-3'-叠氮胸苷）

  摘要：

  制备了碳环核苷（2）和（3）并测试了其抗HIV活性：AZT-三磷酸（20）（AZT = 3'-deoxy-3'-azidothymidine）的合成方法和方法相同用于制造新型三磷酸酯（21）。

  DOI：

  10.1039/c39890001707

文献信息

• Willetts, Andrew J.; Knowles, Christopher J.; Levitt, Melissa S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1991</hi>, # 6, p. 1608 - 1610
  作者：Willetts, Andrew J.、Knowles, Christopher J.、Levitt, Melissa S.、Roberts, Stanley M.、Sandey, Helen、Shipston, Nigel F.

  DOI：——

  日期：——