2-(4-Chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde | 1028408-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 1028408-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 378.774
• InChiKey: NCOLAFAHBYJGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以54%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶体系的区域选择性甲酰化反应，采用的是Vilsmeier-Haack条件

  摘要：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过Vilsmeier-Haack条件的反应中发现了区域选择性的甲酰化行为。虽然4,5-和6,7-二氢衍生物分别提供了吡唑并[3,4- b ]吡啶5-甲醛和4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶3,6-二甲醛。芳族类似物仅产生吡唑并[1，5 - a ]嘧啶-3-甲醛，吡唑并吡啶衍生物没有反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.166

文献信息

• Regioselective formylation of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine systems using Vilsmeier–Haack conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.166

  日期：2008.4

  Regioselective formylation behavior has been found in the reaction of pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via Vilsmeier–Haack conditions. While the 4,5- and 6,7-dihydro derivatives afforded pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes and 4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbaldehydes, respectively, the aromatic analogs rendered the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过Vilsmeier-Haack条件的反应中发现了区域选择性的甲酰化行为。虽然4,5-和6,7-二氢衍生物分别提供了吡唑并[3,4- b ]吡啶5-甲醛和4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶3,6-二甲醛。芳族类似物仅产生吡唑并[1，5 - a ]嘧啶-3-甲醛，吡唑并吡啶衍生物没有反应。