methyl 5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1020069-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1020069-40-2
• 化学式: C₂₆H₂₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 586.28
• InChiKey: BTPFKENXYMXGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2-yne-1,4-dione 、 乙酰乙酸甲酯 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed One-Pot, Three-Component Route to Chiral 3,3‘-Bipyrroles
  作者：Sumit Dey、Churala Pal、Debkumar Nandi、Venkatachalam Sesha Giri、Marek Zaidlewicz、Marek Krzeminski、Lidia Smentek、B. Andes Hess,、Jacek Gawronski、Marcin Kwit、N. Jagadeesh Babu、Ashwini Nangia、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/ol800115p

  日期：2008.4.1

  3-dicarbonyls 2 using ammonium acetate as a nitrogen source. The axial chirality of bipyrrole was anticipated from the X-ray crystal structure and DFT calculations and confirmed by separating the racemates on a chiral column and subsequent CD spectra of the enantiomers. The absolute configuration of the enantiomers was achieved by theoretical CD spectra calculation using the ZINDO method.

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。