Methyl 4-amino-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 942273-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-amino-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-2-(4-chlorophenyl)benzoate
• CAS: 942273-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: LVRBKIXECGGXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-4'-chloro-[1,1'-biphen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  进一步研究丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂以改善复制子细胞活性：苯并咪唑和带有 2-吗啉代苯基部分的结构相关化合物。

  摘要：

  在发现 JTK-109 (1) 作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的有效抑制剂后，[(a) Hirashima, S.; 铃木，T。石田，T。野吉，S。八田，S。安藤，我。小松，M。池田，S。桥本，HJ Med。Chem.2006, 49, 4721. (b) Hashimoto, H.；水谷，K。吉田，A.诠释。专利申请 WO 01/47883, 2001.]已经进行了针对提高细胞效力的进一步研究。通过用 2-吗啉代苯基取代联苯部分和用四环支架取代苯并咪唑环以提供具有优异复制子效力的化合物 7 (EC(50)=7.6 nM)，实现了超过 40 倍的改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 氢气 作用下， 生成 Methyl 4-amino-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel anthranilic acids as antibacterial agents. Extensive evaluation of alternative amide bioisosteres connecting the A- and the B-rings

  摘要：

  In the past few years, a significant effort has been devoted by Pharmacia toward the discovery of novel antibiotics. We have recently described the identification of an anthranilic acid lead 1 and the optimization resulting in the advanced lead 2. In this report, we describe the preparation of several selected amide bioisosteres connecting the A- and the B-rings. The E-alkene provided a rigid analog with equal potency to the corresponding amide. This indicates that the amide is not a recognition element rather acts as an appropriate spatial linker of the two important aryl A and B rings. The work here clearly demonstrates that the amide linker can be replaced with several functionalities without significant deterioration in the MIC activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.055