S-(3-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propoxy)-3-oxopropyl)-L-cysteine | 1616382-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propoxy)-3-oxopropyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[3-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]-3-oxopropyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1616382-95-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇S
• 分子量: 335.378
• InChiKey: DWZWVLVYPKZISV-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 3-(丙烯酰氧基)-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到S-(3-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propoxy)-3-oxopropyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  两性离子聚（氨基酸甲基丙烯酸酯）刷

  摘要：

  一种新的基于半胱氨​​酸的甲基丙烯酸单体 (CysMA) 通过在水溶液中选择性地添加市售的甲基丙烯酸酯-丙烯酸酯前体而方便地合成，而无需求助于保护基化学。聚（甲基丙烯酸半胱氨酸）（PCysMA）刷子通过原子转移自由基聚合从硅晶片表面生长。刷子厚度约。在 20 °C 下在 270 分钟内达到 27 nm。每个 CysMA 残基包含伯胺和羧酸。pH 响应性 PCysMA 刷的表面 zeta 电位和原子力显微镜 (AFM) 研究证实，它们在低于 2 或高于 9.5 时高度延伸，因为它们分别具有阳离子或阴离子特性。在中等 pH 值下，PCysMA 刷子是两性离子的。在生理 pH 值下，它们表现出优异的抗生物污染性和可忽略不计的细胞毒性。PCysMA 刷子经历光降解：AFM 地形成像表明刷子层有显着的质量损失，而 XPS 研究证实，暴露于紫外线辐射会产生表面醛位点，随后可以用胺衍生化。使用光掩模进行

  DOI：

  10.1021/ja503400r

文献信息

• AMINO ACID-BASED POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND OPHTHALMIC DEVICES PREPARED THEREFROM
  申请人：Johnson & Johnson Vision Care, Inc.

  公开号：US20210388142A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided are amino acid based polymerizable compounds and their applications in ophthalmic devices. The amino acid based polymerizable compounds are of formula I: wherein R, R 1 , and R 2 are as described herein.

  提供了基于氨基酸的可聚合化合物及其在眼科设备中的应用。该基于氨基酸的可聚合化合物的化学式为I：其中R，R1和R2如本文所述。