(3S,4S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-azetidinone | 142775-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-azetidinone
• CAS: 142775-89-1
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 330.5
• InChiKey: PDGBPMQZPQSVDK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-butyramide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3S,4S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8