tosyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline | 1609653-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tosyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
• 英文别名: 1-tosyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline；1-Tosyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1609653-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 355.381
• InChiKey: GKQGHQXBVIMCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tosyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  以Langlois试剂为三氟甲基源的铜促进烯烃的分子内氨基三氟甲基化

  摘要：

  描述了一种使用廉价的 CF3SO2Na 作为三氟甲基源的铜促进烯烃分子内氨基三氟甲基化的新方法。该方法的特点是在简单的铜盐/TBHP体系中同时构建了一个五元环和一个C-CF3键。测试了克级反应，产率略有下降。该协议提供了对各种三氟甲基二氢吲哚、吡咯烷和内酰胺的操作简单、步骤经济且合成有用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588400

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
  作者：Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201303387

  日期：2014.1.27

  A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。
• 一种光催化氟烷基吲哚啉的合成方法
  申请人：中国人民解放军61699部队

  公开号：CN111138338A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种光催化氟烷基吲哚啉的合成方法，包括步骤：步骤1，2‑烯丙基苯胺类化合物为原料，RF source为提供氟源的氟化试剂，Blue LEDs提供光源，EosinY Na作为光催化剂，TMEDA作为碱添加剂，在溶剂MeCN/H2O中进行反应；步骤2，萃取反应所得物，合并有机相，干燥，过滤，减压浓缩得到粗品；步骤3，对粗品进一步层析纯化得到目标产物，即氟烷基吲哚啉。本发明的有益效果：可见光是一种廉价清洁、无污染的绿色能源；以MeCN/ 作为混合溶剂，符合绿色化学理念，对环境友好，后处理简单，操作简便；反应装置简单，条件温和，在室温下即可实现，节省能源消耗，同时能高收率得到目标产物。
• Copper-Catalyzed Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with (TMS)CF₃: Construction of Trifluoromethylated Azaheterocycles
  作者：Jin-Shun Lin、Xiang-Geng Liu、Xiao-Long Zhu、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jo5012619

  日期：2014.8.1

  The first example of a copper(I)-catalyzed intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes using (TMS)CF3 (trimethyl(trifluoromethyl)silane) as the CF3 source is described. A broad range of electronically and structurally varied substrates undergo convenient and step-economical transformations for the concurrent construction of a five- or six-membered ring and a C-CF3 bond toward different types of trifluoromethyl azaheterocycles. The methodology not only circumvents use of expensive electrophilic CF3 reagents or the photoredox strategy but also expands the scope to substrates that are difficult to access by the existing methods. Mechanistic studies are conducted, and a plausible mechanism is proposed.