methyl (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate | 847372-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
• CAS: 847372-44-5
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₆
• 分子量: 632.756
• InChiKey: BHFJKGLWQYBBCI-GUUBMXNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~50.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 methyl (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273