2-nitrophenyl-bis(carboxymethylthio)methane | 34914-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl-bis(carboxymethylthio)methane
• 英文别名: (2-nitro-benzylidenedimercapto)-di-acetic acid；2-Nitro-benzal-bis-thioglykolsaeure；(2-Nitro-benzylidendimercapto)-di-essigsaeure；2-[Carboxymethylsulfanyl-(2-nitrophenyl)methyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 34914-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆S₂
• 分子量: 317.343
• InChiKey: XIEDQIKSITZGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-nitrophenyl-bis(carboxymethylthio)methane 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-(2-nitrophenyl)methyl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Gohar, Gamal A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以96%的产率得到2-nitrophenyl-bis(carboxymethylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  双硫代乙醇酸衍生物的无溶剂机械化学合成：一种有效且通用的碳硫键形成策略

  摘要：

  已经探索了一种环保、易于实现且有效的策略，以使用各种醛和巯基乙酸合成功能化的二巯基乙酸。所采用的协议不含溶剂，并以优异的收率 (90–99%) 提供理想的产品，并具有原子经济性。此外，成本效益、短反应时间和更温和的反应条件是所报告方法的其他迷人优势。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1983574

文献信息

• A simple and efficient procedure for synthesis of symmetrical bis(4-amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-5-thiols)
  作者：Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1515/hc-2012-0127

  日期：2013.3.1

  A series of bis(1,2,4-triazole-3-thiols) 3a–d were prepared by condensation reactions of arylbis(carboxymethylthio)methanes 2a–d with thiocarbohydrazide. The starting diacids 2a–d were prepared by reactions of aromatic aldehydes 1a–d with thioglycolic acid. The structures of these newly synthesized compounds are characterized by elemental analysis, IR, and NMR spectroscopy.

  摘要 一系列双(1,2,4-三唑-3-硫醇)3a–d通过芳基双(羧甲基硫)甲烷2a–d与硫代碳酰肼的缩合反应制备而成。起始二酸2a–d通过芳香醛1a–d与硫代乙二醇酸反应制备。这些新合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行表征。
• One-pot Synthesis of Novel Azo-linked 2,2'-bis(Sulfanediyl)diacetic Acids Using [Uric Acid]SO 3 H as an Effective Green Catalyst
  作者：Mohammad Nikpassand、Zahra Alizadeh、Leila Zare Fekri、Rajender S. Varma

  DOI：10.1080/00304948.2024.2321005

  日期：2024.9.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 5, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 5 期，2024 年）
• Bongartz, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 479
  作者：Bongartz

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Bunte Salts in Synthesis. II. The Preparation of Derivatives of Mercapto Aliphatic Acids
  作者：George G. Stoner、Gregg Dougherty

  DOI：10.1021/ja01849a028

  日期：1941.4
• Gohar, Gamal A.; Mahmoud, Mohamed E., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1997, vol. 40, # 5-12, p. 59 - 65
  作者：Gohar, Gamal A.、Mahmoud, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——