2-bromo-5-iodo-3-(4-n-octyl)-phenylthiophene | 1086105-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-iodo-3-(4-n-octyl)-phenylthiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-iodo-3-(4-octylphenyl)thiophene
• CAS: 1086105-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₂BrIS
• 分子量: 477.247
• InChiKey: IPHYWISTFDWAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-5-iodo-3-(4-n-octyl)-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e

文献信息

• All-Polymer Photovoltaic Devices of Poly(3-(4-<i>n</i>-octyl)-phenylthiophene) from Grignard Metathesis (GRIM) Polymerization
  作者：Thomas W. Holcombe、Claire H. Woo、David F.J. Kavulak、Barry C. Thompson、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja9059359

  日期：2009.10.14

  a 1.8 eV band gap, and PC(61)BM:POPT bulk heterojection devices provide a peak performance of 3.1%. Additionally, an efficiency of 2.0% is achieved in an all-polymer, bilayer OPV using poly[2-methoxy-5-(2'-ethylhexyloxy)-1,4-(1-cyanovinylene)phenylene] (CNPPV) as an acceptor. This state-of-the-art all-polymer device is analyzed in comparison to the analogous poly(3-hexylthiophene) (P3HT)/CNPPV device

  报道了从格氏复分解 (GRIM) 合成聚 [3-(4-n-辛基)-苯基噻吩] (POPT)。GRIM POPT 被发现对有机光伏 (OPV) 具有良好的电子、光学和加工性能。POPT 的空间电荷限制电流和场效应晶体管测量分别产生 1 x 10(-4) cm(2)/(V s) 和 0.05 cm(2)/(V s) 的空穴迁移率。从氯苯旋铸 GRIM POPT 产生带隙为 1.8 eV 的薄膜，PC(61)BM:POPT 本体异质注入装置提供 3.1% 的峰值性能。此外，在使用聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-(1-氰基亚乙烯基)亚苯基] (CNPPV) 作为受体的全聚合物双层 OPV 中实现了 2.0% 的效率. 与类似的聚（3-己基噻吩）（P3HT）/CNPPV 设备相比，对这种最先进的全聚合物设备进行了分析。与基于更有利的能级排列、更大的有源层光吸收和类似的空穴迁移率的预期相反，P3HT/CNPPV
• Aryl-substituted conjugated polymers
  申请人：Sheina Elena

  公开号：US20080315751A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Aryl-substituted conjugated polymers are described having improved properties. The polymers include a polymer backbone that includes heterocyclic repeat units. At least some of the heterocyclic repeat units have an aryl substituent attached thereto and at least some of these aryl substituents have a branched alkyl substituent attached thereto. The conjugated polymer are well-suited for use in a variety of electronic devices, including photovoltaic cells, light-emitting diodes, and transistors. Tunability of material, spectroscopic, and/or electronic properties is possible.

  本文描述了具有改进性能的芳基取代共轭聚合物。这些聚合物包括一个聚合物骨架，其中包括杂环重复单元。至少一些杂环重复单元带有芳基取代基，并且其中至少一些芳基取代基带有支链烷基取代基。这些共轭聚合物非常适用于各种电子设备，包括光伏电池、发光二极管和晶体管。材料、光谱和/或电子性质的可调性是可能的。
• Mixed halogen polymerization
  申请人：Laird Darin

  公开号：US20090066233A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Synthesis of regioregular thiophene-based polymers (PTs) and their functionalized counterparts via metal assisted cross-coupling polymerizations utilizing mixed halogen substituted aryl halide monomer precursors. The described method provides a means to control structural homogeneity and regioregularity and the electronic/spectroscopic properties of functionalized PTs, and leads to improved performance of organic semiconductor devices such as OPVs and/or OFETs. Asymmetrical monomers can be used.

  通过利用混合卤代芳香烃单体前体的金属辅助交叉偶联聚合合成具有规则结构的噻吩基聚合物(PTs)及其官能化衍生物。所描述的方法提供了一种控制结构同质性和规则性以及官能化PT的电子/光谱性能的手段，并导致有机半导体器件（如OPV和/或OFET）的性能得到改善。可以使用不对称单体。
• ARYL-SUBSTITUTED CONJUGATED POLYMERS
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：EP2144948A1

  公开（公告）日：2010-01-20
• MIXED HALOGEN POLYMERIZATION
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：EP2144949A2

  公开（公告）日：2010-01-20