2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid | 129288-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 129288-11-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: VAXRLMKVUWPROQ-XLSQBXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid 、 (S)-(2,3-dichloro-6-fluorophenyl)(1-methylcyclopentyl)methanamine 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43.1 mg的产率得到(2r,4S)-N-((S)-(2,3-dichloro-6-fluorophenyl)(1-methylcyclopentyl)methyl)-6,8-dioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PI3Kα INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PI3Kα ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制PI3Kα酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 PI3Kα 信号转导相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023220131A2
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 H₃N*2CH₂O₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PI3Kα INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PI3Kα ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制PI3Kα酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 PI3Kα 信号转导相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023220131A2

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Analogues of 1-Aminocyclobutane-1-carboxylic Acid
  作者：Pavel Mykhailiuk、Dmytro Radchenko、Andrii Bezdudny、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0029-1217355

  日期：2009.7

  d analogues of the 1-amino-cyclobutane-1-carboxylic acid ― 1-amino-3-(trifluoromethyl) cyclobutanecarboxylic and 1-amino-3,3-bis(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylic acids - have been synthesized from 1,3-dibromoacetone dimethyl ketal. The key step of the syntheses is a transformation of the acid moiety into the trifluoromethyl group using SF 4 and HF.

  1-氨基-环丁烷-1-羧酸的三氟甲基取代类似物 - 1-氨基-3-（三氟甲基）环丁烷羧酸和 1-氨基-3,3-双（三氟甲基）环丁烷羧酸 - 已从 1,3 合成-二溴丙酮二甲基缩酮。合成的关键步骤是使用 SF 4 和 HF 将酸部分转化为三氟甲基。
• Microwave-assisted synthesis of functionalized spirohydantoins as 3-D privileged fragments for scouting the chemical space
  作者：Hugues Prevet、Marion Flipo、Pascal Roussel、Benoit Deprez、Nicolas Willand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.065

  日期：2016.6

  protein–protein interactions, it is required to enrich current fragment libraries with new and original 3D privileged fragments. Our goal was to develop a rapid microwave-assisted synthesis of 27 new privileged spirohydantoin fragments. Among them 24 compounds showed a high water solubility. These molecules were plotted according to the normalized principal moments of inertia of their minimized conformers

  基于片段的药物设计已成功应用于大量蛋白质，但是，为了将这一概念扩展到最苛刻的目标，例如蛋白质与蛋白质的相互作用，需要使用新的和原始的3D特权丰富当前的片段库碎片。我们的目标是开发微波辅助快速合成27个新的螺乙内酰脲片段的方法。其中24种化合物显示出高水溶性。这些分子是根据其最小化构象异构体的归一化主要惯性矩绘制的，并且大多数化合物都倾向于占据三角形图中人口不足的区域。最后，我们证明了乙内酰脲环可以选择性地为N-单烷基化提供了快速官能化的进一步途径。