2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one | 1026024-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1-one
• CAS: 1026024-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: YYJIMZICCFFNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-茴香酰胺 在 nickel(II) triflate 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在没有特定螯合系统的情况下，镍催化的炔烃与芳烃酰胺的CH-NH / NH环合反应

  摘要：

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。

  DOI：

  10.1039/c7sc01750b

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。