N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide | 87301-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)benzenesulfonamide；N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 87301-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂S
• 分子量: 359.187
• InChiKey: QZCUYIBBJOEPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-N-(4-(5-chloro-2-(2-(dimethyl(oxo)-l6-sulfaneylidene)acetyl)phenyl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜叶立德的便捷 C-H 烯丙基化：合并 C-H 和 C-C/C-het 键激活

  摘要：

  利用应变乙烯基碳/杂环作为烯丙基替代物，通过连续的 C-H 和 C-C/het 键活化，完成了亚磺叶立德螯合辅助的芳烃 C-H 烯丙基化。底物范围广、共催化、选择性和后期药物突变是其重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d3cc04507b
• 作为产物：
  描述：

  Bisiodobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bis[phenylsulphonylimino]iodoarenes: A New Type of Pentavalent Iodine Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30375
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-3,7,9-triene-7,8-dicarboxylate 在 三氟化硼 、 水 、 N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide 作用下， 生成 5-exo-formyltricyclo<5.2.0.0^4,6>nona-2,8-diene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potekhin, K. A.; Panov, V. N.; Maleev, A. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 305, # 1-6, p. 124 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Palladium-catalyzed carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates
  作者：Gábor Besenyei、László I. Simándi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73576-3

  日期：1993.4

  In the presence of palladium complexes as catalysts, carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates can be accomplished with 50–80% yield.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，可以将（芳基磺酰亚胺基碘）苯羰基化为芳基磺酰基异氰酸酯，产率为50-80％。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NSO2Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Diego A. Alonso、Ashutosh V. Bedekar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01589-x

  日期：1997.9

  of different [N-(arenesulfonyl)imino]phenyliodinones is described, along with an evaluation of their utility as nitrene precursors for the copper-catalyzed aziridination of different olefins. The best results were obtained with p-NO2-C6H4SO2N=IPh and p-MeO-C6H4SO2N=IPh, both of which were found superior to PhI=NTs, which previously has been the reagent of choice for this type of reaction. The corresponding

  描述了不同的[ N-（芳烃磺酰基）亚氨基]苯基碘丁酮的制备，以及对它们作为用于铜催化的不同烯烃的氮烯前体的效用的评价。使用p -NO 2 -C 6 H 4 SO 2 N = IPh和p -MeO-C 6 H 4 SO 2 N = IPh获得了最佳结果，这两个结果均优于以前被认为是PhI = NTs的情况。这类反应的选择试剂。使用1.0当量的烯烃和1.5当量的腈前体，可以以良好至极好的收率（60-99％）获得相应的氮丙啶衍生物。