methyl (2R,3R,3aS,5aR,5bS,7Z,14S,19E,20aS,21aR,21bR)-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2-methyl-9,16,18-trioxo-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-icosahydro-1H-as-indaceno[3,2-k][1,6]diazacycloheptadecine-14-carboxylate | 123125-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R,3R,3aS,5aR,5bS,7Z,14S,19E,20aS,21aR,21bR)-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2-methyl-9,16,18-trioxo-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-icosahydro-1H-as-indaceno[3,2-k][1,6]diazacycloheptadecine-14-carboxylate
• CAS: 123125-31-5
• 化学式: C₃₉H₅₂N₂O₇
• 分子量: 660.851
• InChiKey: SJTCUUSNWHIBOC-YMGJLKHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,3aS,5aR,5bS,7Z,14S,19E,20aS,21aR,21bR)-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2-methyl-9,16,18-trioxo-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-icosahydro-1H-as-indaceno[3,2-k][1,6]diazacycloheptadecine-14-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  6-{(E)-2-[(2S,3S,3aS,5aR,6R,7R,8aR,8bR)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-vinyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 amberlyst-15 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 methyl (2R,3R,3aS,5aR,5bS,7Z,14S,19E,20aS,21aR,21bR)-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2-methyl-9,16,18-trioxo-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-icosahydro-1H-as-indaceno[3,2-k][1,6]diazacycloheptadecine-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective and highly convergent synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a066

文献信息

• A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin
  作者：Leo A. Paquette、Dwight Macdonald、Lawrence G. Anderson、Jonathan Wright

  DOI：10.1021/ja00202a067

  日期：1989.9