1-(6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole | 1268936-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[6-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalen-2-yl]pyrrole
• CAS: 1268936-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₂
• 分子量: 305.184
• InChiKey: XPGPKNLKZQZUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到1-(6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ipso-Borylation of Aryl Ethers via Ni-Catalyzed C–OMe Cleavage

  摘要：

  A Ni-catalyzed ipso-borylation of aryl ethers via C(sp(2))-OMe and C(sp(3))-OMe Cleavage is described. The transformation is characterized by its wide substrate scope tinder mild conditions and an exquisite divergence in Site selectivity that can be easily switched by selecting the appropriate, boron reagent.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03955

文献信息

• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。