3-acetate of 3,16α-24-norchol-5-en-23-oic acid (23->16α)-δ-lactone | 28367-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetate of 3,16α-24-norchol-5-en-23-oic acid (23->16α)-δ-lactone
• CAS: 28367-84-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: VDHHPPIBSIHDMD-DPQXQNAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetate of 3,16α-24-norchol-5-en-23-oic acid (23->16α)-δ-lactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7R,10aR,11aS,11bS)-4a,6a,7-trimethyl-9,13-dioxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-isochiogralactone and its 5?-hydroxy analog

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956117
• 作为产物：
  描述：

  3β,16α-diacetoxypregn-5-en-20-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetate of 3,16α-24-norchol-5-en-23-oic acid (23->16α)-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。128. 3β,16-dihydroxy-24-nor-5α-cholan-23-oic acid 的异构体 16α-和 16β-内酯的合成

  摘要：

  该论文致力于合成具有附加环 E 的类固醇，该环 E 由饱和内酯环组成，在 16 位中心呈异构形式。产生此类化合物的碱性中间体是 Reformatskii 与 3,16α-diacetoxypregn-5-en-20 反应的产物。将Δ20(22)-内酯氢化成具有饱和内酯环和Δ5键的化合物和完全饱和的产物。它在 16 位的差向异构体是从形成 Reformatskii 反应的第二个产物的乙氧基羰基三醇中获得的。后者脱水得到20(21)-和20(22)-烯的混合物，其氢化产生24-正胆酸乙酯的3,16-二乙酸酯。随后的皂化、甲基化、氧化、还原和环化产生了 chiogralactone 的 6-脱氧类似物。获得的三个内酯的 C(16) 处的绝对配置由 Hudson-Klyne 规则确定，并通过 CD 光谱分析得到证实。PMR 光谱证实了中间化合物的 Δ20(22) 键氢化的明确性。

  DOI：

  10.1007/bf00575040