5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O²(methylthio)thiocarbonyl-thymidine | 272778-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O²(methylthio)thiocarbonyl-thymidine
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine；O-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 272778-70-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅S₂Si
• 分子量: 570.806
• InChiKey: FOCKVWGAJVZWHS-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O²(methylthio)thiocarbonyl-thymidine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O²-thiocarbamoyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-O2-（氮杂杂环）胸苷的合成

  摘要：

  摘要介绍了由1-硫杂-3-氮杂-1,3-丁二烯前体（N-硫代酰基acy啶）合成3'-O 2-（氮杂环杂环）胸苷的方法。使用这些硫杂氮杂-丁二烯系统的二烯，亲电子或亲核反应性可得到各种杂环。3'-O 2-（氮杂杂环）-胸苷类似物被认为是干扰DNA聚合过程的潜在底物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035021
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O²(methylthio)thiocarbonyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-C-substituted thymidine derivatives by free-radical techniques: scope and limitations

  摘要：

  The scope and limitations of radical-mediated 3'-C-substitution of pyrimidine nucleosides was evaluated with 5'-O-(tertbutyldimethylsilyl)thymidine or its tert-butyldiphenylsilyl analogue having thionoester or thionoamide groups at O-3', including (methylthio)thiocarbonyl, (phenoxy)thiocarbonyl, (pentafluorophenoxy)thiocarbonyl, and (1-imidazoiyl)thiocarbonyl. Their reaction with acrylonitrile, methyl acrylate, and allyltributyltin under radical-generating conditions affords corresponding 3'-C-alkylated products, together with the product of simple deoxygenation at C-3'. The conditions for optimizing the yield of 3'-C-substituted product are presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.015