2-azidoallyl benzoate | 1616562-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidoallyl benzoate
• CAS: 1616562-89-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: RMBSLPQAEYOWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-azidoallyl benzoate 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2-amino-4-thiazolyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜光催化剂促进的4-光烷基/芳基-2-氨基噻唑的可见光驱动合成

  摘要：

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02818
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-azidoallyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Asymmetric [3 + 2] Photocycloaddition of β-Keto Esters and Vinyl Azides by Dual Photoredox/Nickel Catalysis
  作者：Xue-Song Zhou、Zhihan Zhang、Wen-Yuan Qu、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao、Min Jiang、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c02485

  日期：2023.6.7

  tetrasubstituted carbon stereocenters, including a useful chiral N,O-ketal motif that is not easily accessible with other catalytic methods. Mechanistic studies revealed that the overall reactivity relies on the seamless integration of dual roles of nickel catalysts by the catalytic formation of the substrate/Ni complex, assisting both photoredox event and enantioselective radical addition.

  光催化 [3 + 2] 环加成和立体化学的控制仍然是一个巨大的挑战，特别是在杂环合成的背景下；零星的成功例子涉及在含有氧化还原活性直接基团的环丙烷和烯烃之间进行对映选择性 [3 + 2] 光环加成以产生环戊烷。在此，我们报告了一种协同催化系统，该系统包含手性镍路易斯酸催化剂和由可见光照射驱动的有机光催化剂，该系统允许在氧化还原中性条件下实现迄今为止难以实现的 β-酮酯与乙烯基叠氮化物的不对称 [3 + 2] 光环加成状况。该协议能够实现多环密集取代的 3,4-二氢-2 H的高度对映选择性构建-吡咯杂环，具有两个连续的四取代碳立构中心，包括有用的手性N，O-缩酮基序，其他催化方法不易获得。机理研究表明，整体反应性依赖于镍催化剂双重作用的无缝整合，通过催化形成底物/镍络合物，辅助光氧化还原事件和对映选择性自由基加成。