4-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile | 118693-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
• CAS: 118693-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: XHUUAKHHSDIAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile 在 碘苯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (±)-4-(1'-oxo-4,5-dihydro-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-4'-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘醇的不对称氧化环醚化

  摘要：

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201700667
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘醇的不对称氧化环醚化

  摘要：

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201700667

文献信息

• Phenoxide and naphthoxide ions as nucleophiles for SRN1 reactions: Synthesis of biphenyl and phenylnaphthyl derivatives
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80279-8

  日期：1988.1

  Biphenyl or phenylnaphthyl derivatives are obtained by photostimulated SRN1 reactions between the anion of phenols or naphthols and variously substituted haloarenes.

  联苯或苯基萘基衍生物是通过苯酚或萘酚的阴离子与各种取代的卤代芳烃之间的光刺激S RN 1反应获得的。
• BEUGELMANS, RENE;BOIS-CHOUSSY, MICHELE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1289-1292
  作者：BEUGELMANS, RENE、BOIS-CHOUSSY, MICHELE

  DOI：——

  日期：——