(3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 219317-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(3S,4S)-1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidin-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 219317-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO₆S₂
• 分子量: 457.372
• InChiKey: BLAIDPFLSIFIMA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-3,4-difluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163

文献信息

• Iridium complexes with new 1,2-dithioether chiral ligands containing a rigid cyclic backbone. Application in homogeneous catalytic asymmetric hydrogenation †
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver、Maria M. Pereira、António M. d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1039/a803626h

  日期：——

  dichloromethane solution of [Ir(cod)2]BF4 afforded the chiral cationic complexes [Ir(cod)(–)-degusme}]BF4 1 [Ir(cod)(–)-deguspri}]BF4·CH2Cl2 2 and [Ir(cod)(+)-degusph}]BF4 3. The dithioether ligands were replaced by PPh3 in complexes 1, 2 and 3 providing the [Ir(cod)(PPh3)2]BF4 complex. The addition of H2 to 1, 2 and 3 at –70 °C gave cis-dihydridoiridium(III) complexes [IrH2(cod)L]BF4 [L = (–)-degusme 4,

  新的手性二硫醚化合物（ - ） - 1-苄基-3,4-双（甲基硫基）吡咯烷（ - ） - degusme，（ - ） - 1-苄基-3,4-二（异丙硫基）吡咯烷（ - ） - deguspr我由（+）- L-酒石酸制备和（+）-1-苄基-3,4-双（苯硫烷基）吡咯烷（+）-去氟。将二硫醚化合物添加到[Ir（cod）2 ] BF 4的二氯甲烷溶液中，得到手性阳离子络合物[Ir（cod）（–）-degusme}] BF 4 1 [Ir（cod）（–） -deguspr我}] BF 4 ·CH 2氯2 2和物[Ir（COD）（+） - degusph}] BF 4 3.二硫醚配体由置换PPH 3在配合物1、2和3中提供[Ir（cod）（PPh 3）2 ] BF 4配合物。在–70°C下向1、2和3添加H 2得到顺二氢化铱（III）复合物[IrH 2（cod）L] BF 4 [L =（-）-degusme
• New fluorinated pyrrolidine and azetidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Bernard Hulin、Shawn Cabral、Michael G. Lopaze、Maria A. Van Volkenburg、Kim M. Andrews、Janice C. Parker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.026

  日期：2005.11

  Cyclohexylglycine amides of various fluorinated pyrrolidines and azetidines were prepared and tested for activity against dipeptidyl peptidase IV and in vivo in the KK mouse model of type 2 diabetes. The tetrafluoropyrrolidide, cis-3,4-difluoropyrrolidide and the fluorinated azetidides displayed unexpectedly strong activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.