methyl 2-chlorobenzo[d]oxazole-7-carboxylate | 909854-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-chlorobenzo[d]oxazole-7-carboxylate
• 英文别名: 2-chloro-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-chloro-1,3-benzooxazole-7-carboxylate；methyl 2-chloro-1,3-benzoxazole-7-carboxylate
• CAS: 909854-79-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: PYNKJHQTRUBYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chlorobenzo[d]oxazole-7-carboxylate 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino)-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。

  公开号：

  US20060205718A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-7-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到methyl 2-chlorobenzo[d]oxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。

  公开号：

  US20060205718A1

文献信息

• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• Small Molecule Antagonist of Leukocyte Function Associated Antigen-1 (LFA-1): Structure−Activity Relationships Leading to the Identification of 6-((5<i>S</i>,9<i>R</i>)-9-(4-Cyanophenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-7-yl)nicotinic Acid (BMS-688521)
  作者：Scott H. Watterson、Zili Xiao、Dharmpal S. Dodd、David R. Tortolani、Wayne Vaccaro、Dominique Potin、Michele Launay、Dawn K. Stetsko、Stacey Skala、Patric M. Davis、Deborah Lee、Xiaoxia Yang、Kim W. McIntyre、Praveen Balimane、Karishma Patel、Zheng Yang、Punit Marathe、Pathanjali Kadiyala、Andrew J. Tebben、Steven Sheriff、ChiehYing Y. Chang、Theresa Ziemba、Huiping Zhang、Bang-Chi Chen、Albert J. DelMonte、Nelly Aranibar、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、Suzanne J. Suchard、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jm100348u

  日期：2010.5.13

  Leukocyte function-associated antigen-1 (LFA-1), also known as CD11a/CD18 or alpha(L)beta(2), belongs to the beta(2) integrin subfamily and is constitutively expressed on all leukocytes. The major ligands of LFA-1 include three intercellular adhesion molecules 1, 2, and 3 (ICAM 1, 2, and 3). The interactions between LFA-1 and the ICAMs are critical for cell adhesion, and preclinical animal studies and clinical data from the humanized anti-LFA-1 antibody efalizumab have provided proof-of-concept for LFA-1 as an immunological target. This article will detail the structure activity relationships (SAR) leading to a novel second generation series of highly potent spirocyclic hydantoin antagonists of LFA-1. With significantly enhanced in vitro and ex vivo potency relative to our first clinical compound (1), as well as demonstrated in vivo activity and an acceptable pharmacokinetic and safety profile, 6-((5S,9R)-9-(4-cyanophenyl)-3-(3, 5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro-[4.4]nonan-7-yl)nicotinic acid (2e) was selected to advance into clinical trials.
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• BENZOTHIAZOLE, THIAZOLOPYRIDINE, BENZOOXAZOLE AND OXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1858901A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7645753B2
  申请人：——

  公开号：US7645753B2

  公开（公告）日：2010-01-12