4-(2-氨基乙基)-2-氯苯酚 | 32560-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2-氯苯酚
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: m-chlorotyramine；4-(2-aminoethyl)-2-chlorophenol；3-chlorotyramine；4-(2-Amino-aethyl)-2-chlor-phenol；3-Chlor-4-oxy-β-phenaethylamin；3-Chlor-tyramin
• CAS: 32560-53-5
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: VATRCWZBGYJZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-[(3-methylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide 、 4-(2-氨基乙基)-2-氯苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以55%的产率得到2-[(3-Chloro-4-hydroxyphenethyl)amino]-4-(m-tolylamino)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives as novel STAT6 inhibitors

  摘要：

  The STAT6 (signal transducers and activators of transcription 6) protein is activated by interleukin (IL)-4 and IL-13, and plays an important role in T-helper cell 2 (Th2) differentiation. STAT6 might therefore be an excellent therapeutic target for various allergic conditions, including asthma and atopic diseases. We synthesized a series of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives and evaluated their STAT6 inhibitory activities. Among these compounds, 4-(benzylamino)-2-{[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide (2t, AS1517499) showed potent STAT6 inhibition with an IC50 value of 21 nM, and also inhibited IL-4-induced Th2 differentiation of mouse spleen T cells with an IC50 value of 2.3 nM and without influencing T-helper cell 1 (Th1) differentiation induced by IL-12. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-L-酪氨酸 在 NH₄OH-NH₄Cl buffer 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Hidetsugu; Kumagai, Hidehiko; Yamada, Hideaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of New 1,3,5‐Trisubstituted Triazines for the Treatment of Cancer and Inflammation
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Jean‐Simon Duceppe、Lyne Gagnon、Brigitte Grouix、Lilianne Geerts、Liette Gervais、François Sarra‐Bournet、Valérie Perron、Nicole Wilb、Christopher L. Penney、Pierre Laurin

  DOI：10.1002/open.201800136

  日期：2018.9

  These compounds, represented by leads 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(3‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (6) and 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(4‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (10), displayed moderate and significant in vitro and in vivo dual activities, respectively, and address the molecular link between inflammation and cancer. Compound 10 demonstrated

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。
• 一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物 及其应用
  申请人：苏州福来兹检测科技有限公司

  公开号：CN104341347B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物，所述有机化合物可以根据实际需要进行任何比例的组合，并能够固定在亲水高聚物上进一步制备检测水环境酸碱度的产品。所述产品可以实现对pH值的连续测定，大大提高了效率、灵敏度和重现性。
• 2-(Amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Fleming E. Paul

  公开号：US20060040968A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种杂环抑制剂，具有以下公式I，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱：
• Novel Compounds 569
  申请人：Connolly Stephen

  公开号：US20080207698A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 29 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物，其中Ra，Rb，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R29如规范中所定义，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物和它们在治疗中的使用。
• 4-HYDROXY-2-OXO-2,3-DIHYDRO-1,3-BENZOTHIAZOL-7YL COMPOUNDS FOR MODULATION OF B2-ADRENORECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Connolly Stephen

  公开号：US20100022491A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides compounds of formula (I) (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) wherein Ra, Rb, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 29 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物（这里应插入一个化学式 - 请参阅随附的纸质副本），其中Ra，Rb，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R29如规范中定义的那样，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。