(2S,4R)-4-Hydroxy-2-{4-[(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-methyl]-thiazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 496048-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Hydroxy-2-{4-[(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-methyl]-thiazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 496048-97-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₉S
• 分子量: 557.541
• InChiKey: SWWCWLJECMSDMZ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  187.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Hydroxy-2-{4-[(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-methyl]-thiazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-mercapto-2-[4-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminomethylthiazol-2-yl)]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(4-aminomethylthiazol-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-4-Hydroxy-2-{4-[(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-methyl]-thiazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1