1-((R)-3-Azido-3-cyclohexyl-propionyl)-pyrrolidin-2-one | 315181-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((R)-3-Azido-3-cyclohexyl-propionyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(3R)-3-azido-3-cyclohexylpropanoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 315181-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: FVKMTLOZUYEKDE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 1-((R)-3-Azido-3-cyclohexyl-propionyl)-pyrrolidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(R)-1-Cyclohexyl-3-oxo-3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Azidation−Cycloaddition with Open-Chain Peptide-Based Catalysts. A Sequential Enantioselective Route to Triazoles

  摘要：

  A family of beta-substituted histidine-containing peptides has been synthesized to probe the effect of noncovalent conformational rigidification on catalyst enantioselectivity. Unambiguous enhancement of enantioselectivity in the conjugate addition of azide to alpha,beta-unsaturated carboxylate derivatives has been achieved, enabling application to a sequential asymmetric azidation/cycloaddition for the synthesis of optically enriched triazoles and triazolines.

  DOI：

  10.1021/ja0177814
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-3-Cyclohexyl-acryloyl)-pyrrolidin-2-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Boc-L-His(Bn)-L-Pro-D-Leu-[(S)-(1-ethyl-α-naphthyl)]amide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-((R)-3-Azido-3-cyclohexyl-propionyl)-pyrrolidin-2-one 、 1-((S)-3-Azido-3-cyclohexyl-propionyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Addition of Azide toα,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Simple Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3635::aid-anie3635>3.0.co;2-y