ethyl-2-cyano-2-(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetate | 136319-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-cyano-2-(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 136319-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: XQPRHZWPLLBMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 、 ethyl-2-cyano-2-(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到ethyl 2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-4-(4-(tosyloxy)benzylidene)thiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  非酸性4-甲基苯磺酸醛糖还原酶抑制剂的开发；设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  设计和虚拟筛选了一套基于非酸性 4-甲基-4-苯基-苯磺酸盐的醛糖还原酶 2 抑制剂，随后进行了化学合成。根据结果​​，合成的化合物 , ,, , , , , 和 在亚微摩尔范围内 (99.29–417 nM) 抑制 ALR2 酶活性，其中衍生物 , , 和 能够抑制 ALR2，IC 值为 160.40，分别为 165.20、99.29 和 120.6 nM。此外，使用 Lineweaver-Burk 图进行的动力学分析表明，最活跃的候选者以非竞争性机制有效抑制 ALR2。体内研究表明，10 mg/kg 的化合物可显着降低四氧嘧啶诱发的糖尿病小鼠的血糖水平 46.10%。此外，该化合物在浓度达50mg/kg时没有表现出毒性，并且对肝肾功能没有不良影响。它显着增加 GSH 和 SOD 水平，同时降低 MDA 水平，从而减轻与糖尿病相关的氧化应激，并可能减轻糖尿病并发症。此外，通过MD模拟证实

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107666
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl-2-cyano-2-(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯杂环合成：合成几种新型多官能取代噻吩、Δ4-噻唑啉和噻唑烷酮衍生物

  摘要：

  通过不可分离的加合物 2a-d 与 α-卤代亲电化合物的“原位”环化，报告了标题化合物的简单明确合成。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240801

文献信息

• Theoretical studies, anticancer activity, and photovoltaic performance of newly synthesized carbazole-based dyes
  作者：Mohamed R. Elmorsy、Ehab Abdel-Latif、Hatem E. Gaffer、Safa A. Badawy、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132404

  日期：2022.5

  such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and UV–Vis spectral data. Through a theoretical approach using density functional theory (DFT) and molecular docking study, we have highlighted various parameters that influence the use of these new compounds as dye-sensitized solar cells (DSSCs) and anticancer agents. According to the DFT studies, all the structures (5a-c, 7a, and 7b) meet the prerequisite thermodynamic

  我们合成了一类新的咔唑基氰基乙酰苯胺（5a-c）和咔唑基噻唑烷衍生物（7a 和 7b）。这些化合物是通过采用多步合成策略从 9-己基咔唑制备的，并通过结合标准光谱方法（如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR、MS 和 UV-Vis 光谱数据。通过使用密度泛函理论 (DFT) 和分子对接研究的理论方法，我们强调了影响这些新化合物用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 和抗癌剂的各种参数。根据 DFT 研究，所有结构（5a-c、7a 和 7b）均满足先决的热力学条件，使其适合用作基于 TiO 2的 DSSC 的敏化剂。此外，关键的光伏参数，例如电子注入、再生和复合驱动力（ΔG inj.、 ΔG reg.和 ΔG rec.) 这些化合物的计算。基于上述因素的计算结果，化合物 7b 是提高 DSSC 性能最有利的候选者。为了进一步证实这些理论结果，实验UV/Vis。化合物 7b 的光谱显示出最宽的吸收范围和最低的能隙
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new thiazole and thiazolidinone derivatives containing phenyl benzoate moiety
  作者：Ebrahim Abdel-Galil、Evelin B. Moawad、Ahmed El-Mekabaty、Gehad E. Said

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482349

  日期：2018.8.18

  Abstract 4-Formylphenyl benzoate was utilized as a versatile precursor for the construction of new series of heterocyclic scaffolds that contain thiazole and thiazolidin-5-one rings. The antibacterial activity of these scaffolds against two types of bacteria was screened and most of them exhibited good activity. Among the synthesized thiazole derivatives, compounds 5, 6, and 8a showed antibacterial

  摘要 4-甲酰基苯甲酸酯被用作一种通用前体，用于构建包含噻唑和噻唑烷-5-one 环的新系列杂环支架。筛选了这些支架对两种细菌的​​抗菌活性，其中大部分表现出良好的活性。在合成的噻唑衍生物中，化合物 5、6 和 8a 显示出接近标准化疗药物（氨苄青霉素）的抗菌活性。图形概要
• Co‐sensitization of 4‐(thiophene‐2‐ylmethylene)thiazolidin‐5‐one dyes with Ru(II) complex N‐719
  作者：Ismail Althagafi、Nashwa El‐Metwaly

  DOI：10.1002/aoc.6313

  日期：2021.9

  Five novel co‐sensitizers IS‐8 to IS‐12 were synthesized to study their effect on the co‐sensitization with standard Ru(II) dye (N‐719). These effective co‐sensitizers (IS‐8 to IS‐12) include 3‐phenyl‐4‐(thiophen‐2‐ylmethylene)thiazolidin‐5‐one linked with malononitrile (IS‐8), ethyl cyanoacetate (IS‐9), 2‐cyano‐N‐phenylacetamide (IS‐10), 4‐(2‐cyanoacetamido)benzoic acid (IS‐11), and 2‐cyano‐N‐(4‐nitrophenyl)acetamide (IS‐12). From the obtained results, all co‐sensitizers possess thermodynamic requirements for dye‐sensitized solar cell applications (DSSCs). Their photovoltaic studies were evaluated through the device fabrication. Over co‐sensitization with N‐719, all co‐sensitizers enhance the photovoltage of N‐719. Further, N‐719 co‐sensitized with IS‐11 and IS‐12 performed power conversion efficiency of 8.32% and 8.09%, respectively, higher than N‐719 only, which performed 7.74% only. The higher photovoltaic performance of these co‐sensitizers may be attributed to maximum JSC values. The results ameliorate the role of efficient co‐sensitizers to yield DSSC with improved performance.