N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-(4-methoxyphenyl)methyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-serine allyl ester | 1017587-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-(4-methoxyphenyl)methyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-serine allyl ester
• CAS: 1017587-78-8
• 化学式: C₇₀H₇₂N₄O₁₆
• 分子量: 1225.36
• InChiKey: KBUAWBUOJDRVTN-QGTJUPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  224.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-[O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1[*]3)]-L-serine 在 4 A molecular sieve 、 sulfobromophthalein sodium 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-(4-methoxyphenyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of benzyl-protected β-galactosides by propionitrile-mediated glycosylation

  摘要：

  beta-Selective galactosylation was studied using a series of 2-O-benzylated phenyl 1-thio-galactosides and glycosyl acceptors in propionitrile with BSP-TTBP-Tf2O. The glycosylation enabled us to synthesize useful precursors of N-acetyllactosamine and core 1 O-glycoserine derivatives in a highly convergent manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.029