methyl 3-[(5-iodo-2-thienyl)ethynyl]-7-isopropylazulene-1-carboxylate | 1395880-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(5-iodo-2-thienyl)ethynyl]-7-isopropylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(5-iodothiophen-2-yl)ethynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1395880-71-3
• 化学式: C₂₁H₁₇IO₂S
• 分子量: 460.335
• InChiKey: MOXBKRXITJAPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(5-iodo-2-thienyl)ethynyl]-7-isopropylazulene-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-{3,3-dicyano-1-(dicyanomethylene)-1-[5-(phenylethynyl)-2-thienyl]-2-propenyl}-7-isopropylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连接到苯环上的 Mono-、Bis-、Tris- 和 Tetrakis[1,1,4,4-tetracyano-2-(1-azulenyl)-1,3-butadien-3-yl] 发色团的合成和性质通过苯基乙炔基和 2-噻吩基乙炔基间隔基

  摘要：

  单-、双-、三-和四[(1-azulenylethynyl)phenylethynyl-和(1-azulenylethynyl)-2-thienylethynyl]苯已通过Pd催化的碘苯衍生物或2-...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120037
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 meyhyl-7-isopropyl-3-ethynylazulene-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 3-[(5-iodo-2-thienyl)ethynyl]-7-isopropylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连接到苯环上的 Mono-、Bis-、Tris- 和 Tetrakis[1,1,4,4-tetracyano-2-(1-azulenyl)-1,3-butadien-3-yl] 发色团的合成和性质通过苯基乙炔基和 2-噻吩基乙炔基间隔基

  摘要：

  单-、双-、三-和四[(1-azulenylethynyl)phenylethynyl-和(1-azulenylethynyl)-2-thienylethynyl]苯已通过Pd催化的碘苯衍生物或2-...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120037

文献信息

• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Tris(1-azulenyltetracyanobutadiene) and Tris[1-azulenylbis(tetracyanobutadiene)] Chromophores Connected to a 1,3,5-Tri(1-azulenyl)benzene Core
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Erika Shimomura、Daichi Nagai、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1002/ejoc.201403556

  日期：2015.3

  Tris(1-azulenylacetylene) and tris(1-azulenylethynylarylacetylene) chromophores connected to a 1,3,5-tri(1-azulenyl)benzene core have been prepared by the Pd-catalyzed alkynylations of 1-ethynylazulene with tris(3-iodo-1-azulenyl)benzene or iodoarene derivatives substituted with a 1-azulenylethynyl group with tris(3-ethynyl-1-azulenyl)benzene under Sonogashira–Hagihara cross-coupling conditions. These

  连接到 1,3,5-三 (1-azulenyl) 苯核的三 (1-azulenylacetylene) 和三 (1-azulenylethynylarylacetylene) 发色团已通过 Pd 催化的 1-ethynylazulene 与三 (3-iodo -1-azulenyl) 苯或碘代芳烃衍生物，在 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联条件下，用三（3-乙炔基-1-azulenyl）苯取代 1-azulenylethynyl 基团。这些化合物在正式的 [2+2] 环加成 - 逆电环化反应中与四氰基乙烯反应，以优异的产率得到相应的三（1-芘基四氰基丁二烯）和三[1-芘基双（四氰基丁二烯）]发色团。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查四氰基丁二烯 (TCBD) 衍生物的氧化还原行为，这揭示了它们的多步电化学还原特性。此外，在电化学还原条件下，通过可见光谱观察到显着的颜色变化。