D-erythro-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-β-Me-iso-Asp(OMe)-L-Ala-OtBu | 225780-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: D-erythro-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-β-Me-iso-Asp(OMe)-L-Ala-OtBu
• CAS: 225780-70-1
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₅
• 分子量: 618.773
• InChiKey: OVENOOJXOXQHMG-IYKVEEHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-β-Me-iso-Asp(OMe)-L-Ala-OtBu 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 反应 57.5h， 生成 Boc-Adda-D-iso-Glu(OMe)-MeΔAla-N²-Boc-N³-Troc-(R)-aminoala-L-Leu-D-β-Me-iso-Asp(OMe)-L-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A选择性抑制剂微囊藻毒素LA的类似物的设计，合成和生物学评估：合理的修饰赋予PP1选择性。

  摘要：

  基于先前报道的抑制剂微囊藻毒素与丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A相互作用的分子模型分析结果，我们设计了微囊藻毒素LA类似物，其结构修饰旨在赋予PP1选择性。几个第一代类似物的合成以及随后的抑制分析表明，正如预测的那样，所有这三种都是PP1选择性的。尽管观察到的选择性中等，但设计的类似物之一对PP1的选择性比任何已知的小分子抑制剂都高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00254-5
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (2R,3S)-2-[Benzyl-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-amino]-3-methyl-succinic acid 1-methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到D-erythro-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-β-Me-iso-Asp(OMe)-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A选择性抑制剂微囊藻毒素LA的类似物的设计，合成和生物学评估：合理的修饰赋予PP1选择性。

  摘要：

  基于先前报道的抑制剂微囊藻毒素与丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A相互作用的分子模型分析结果，我们设计了微囊藻毒素LA类似物，其结构修饰旨在赋予PP1选择性。几个第一代类似物的合成以及随后的抑制分析表明，正如预测的那样，所有这三种都是PP1选择性的。尽管观察到的选择性中等，但设计的类似物之一对PP1的选择性比任何已知的小分子抑制剂都高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00254-5