N-(4-Phenyl-3-butenyl)benzamide | 93816-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Phenyl-3-butenyl)benzamide
• 英文别名: 1-Benzoylamino-4-phenyl-3-butene；N-(4-phenylbut-3-enyl)benzamide
• CAS: 93816-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RGIATQNLFKTKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Phenyl-3-butenyl)benzamide 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 (Z)-4-benzylidene-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展—II：吡咯啉衍生物的合成

  摘要：

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80070-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-(4-Phenyl-3-butenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍链行走催化对烯基酰胺进行高选择性 α-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  在此，我们报道了在温和条件下使用天然和弱配位酰胺导向剂，未活化的烯烃与芳基碘化物的迁移加氢芳基化。单齿导向基团和配体的协同协调使得高度区域选择性的迁移加氢芳基化链行走过程形成热力学稳定的五元镍酰基中间体。该方案提供了多种有价值的芳基取代烷基胺产品，并表现出良好的官能团耐受性。非诺贝特和吲哚美辛等生物活性化合物的修饰进一步凸显了该方案的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109333

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Hexafluoroisopropanol‐Promoted Haloamidation and Halolactonization of Unactivated Alkenes
  作者：Chenxiao Qi、Guillaume Force、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202010846

  日期：2021.1.11

  intermediate is typically mentioned, but limited mechanistic evidence supports it. Reported here is an efficient metal‐ and oxidant‐free protocol to achieve the haloamidation of olefins, promoted by hexafluoroisopropanol, along with a DFT investigation of the mechanism. These findings should guide the future development of more complex transformations in the field of halofunctionalization.

  带有卤化物官能团的吡咯烷和哌啶衍生物是药物发现中的主要组成部分，因为卤化物可以充当后修饰的锚点。原则上，构建这些框架的最简单方法之一是烯烃的卤化。尽管在该领域已经取得了进展，特别是随着对映选择性形式的发展，但是该反应在反应性方面仍然充满局限性。此外，剩下的主要问题是了解工作机制。通常提到卤化中间产物的形成，但是有限的机械证据支持它。此处报道的是一种有效的无金属和氧化剂的方案，可实现由六氟异丙醇促进的烯烃的卤代酰胺化反应，以及对该机理的DFT研究。