4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole | 31554-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole；4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 31554-59-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: FUAUMORWZLUZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-5-苯基异恶唑 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Research in the isoxazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477447

文献信息

• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。
• Research in the isoxazole series
  作者：S. D. Sokolov、I. M. Yudintseva

  DOI：10.1007/bf00477447

  日期：1973.10
• R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond
  作者：Oksana B. Bondarenko、Georgy L. Karetnikov、Arseniy I. Komarov、Aleksandr I. Pavlov、Svetlana N. Nikolaeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02106

  日期：2021.1.1