1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 875232-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 875232-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PQJAGXMLUBMAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-methyl-1H-benzo[c]pyrazolo[1,2-a]cinnolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double C–H activation: one-pot synthesis of benzo[c]pyrazolo[1,2-a]cinnolin-1-ones from 5-pyrazolones and aryl iodides

  摘要：

  一种钯催化的一锅法双C-H活化方法成功地用于构建苯并[c]吡唑并[1,2-a]喹啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc47989g
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钴催化铃木联芳基偶联。

  摘要：

  具有N-杂环卡宾配体的易于使用的钴预催化剂催化芳基氯化物和溴化物与烷基锂活化的芳基硼酸频哪醇酸酯的Suzuki交叉偶联。初步的机理研究表明，在反应过程中钴物种被还原为Co0。

  DOI：

  10.1002/anie.201710053

文献信息

• Iron-catalysed C–H ortho-arylation of edaravone, a promising monoamine oxidase-B inhibitor
  作者：Soneela Asghar、Mattia Manzotti、Alexander Atkins、Sanita Tailor、Hazel A. Sparkes、Muhammad Saeed、Robin B. Bedford

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133983

  日期：2024.5

  Edaravone is a neuroactive drug that is currently used in the treatment of stroke patients and shows promise against a range of neurodegenerative processes including amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease and Alzheimer's disease. We show that iron-catalysed C–H functionalisation of edaravone and its derivatives can be exploited to generate a small library of 21 arylated edaravones, while

  依达拉奉是一种神经活性药物，目前用于治疗中风患者，并有望对抗一系列神经退行性疾病，包括肌萎缩侧索硬化症、帕金森病和阿尔茨海默病。我们表明，可以利用铁催化的依达拉奉及其衍生物的 C-H 官能化来生成 21 种芳基化依达拉奉的小型文库，而这些衍生物的初步计算结合研究的结果预测它们都应该在单胺氧化酶-B 的活性位点比依达拉奉强。