O-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate | 1209048-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1209048-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₂F₉NOS
• 分子量: 461.351
• InChiKey: KZPXMHVGWHSLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate 反应 1.0h， 以90%的产率得到S-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（氟碳）取代的苯酚用于高产率的纽曼-夸特重排反应

  摘要：

  据报道，由相应的苯酚制备的2，4-二取代的O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart热重排。观察到以高收率干净地转化为S-芳硫代氨基甲酸酯。在芳环的2-位和4-位上存在吸电子取代基似乎促进了重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.004
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-trifluoromethylphenol 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到O-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（氟碳）取代的苯酚用于高产率的纽曼-夸特重排反应

  摘要：

  据报道，由相应的苯酚制备的2，4-二取代的O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart热重排。观察到以高收率干净地转化为S-芳硫代氨基甲酸酯。在芳环的2-位和4-位上存在吸电子取代基似乎促进了重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.004

文献信息

• 2,4-Bis(fluorocarbon)-substituted phenols for high yield Newman–Kwart rearrangement reactions
  作者：Alexander Mondragón、Iván Monsalvo、Ignacio Regla、Ivan Castillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.004

  日期：2010.1

  The Newman–Kwart thermal rearrangement of two 2,4-disubstituted O-arylthiocarbamates, prepared from the corresponding phenols, is reported. Clean conversion to the S-arylthiocarbamates in high yields was observed. The rearrangement appears to be facilitated by the presence of electron-withdrawing substituents in the 2- and 4-positions of the aromatic ring.

  据报道，由相应的苯酚制备的2，4-二取代的O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart热重排。观察到以高收率干净地转化为S-芳硫代氨基甲酸酯。在芳环的2-位和4-位上存在吸电子取代基似乎促进了重排。