((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1198077-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-4-ethoxy-6,6-dimethyl-2,3-dihydropyran-2-yl]methanol
• CAS: 1198077-52-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: VNHPFVYOJFMEHR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(3S,5S,6S)-5-[benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amino]-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-ethoxyallyl)hydroxylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f

文献信息

• Addition of lithiated enol ethers to nitrones and subsequent Lewis acid induced cyclizations to enantiopure 3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans – an approach to carbohydrate mimetics
  作者：Fabian Pfrengle、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.75

  日期：——

  A stereodivergent synthesis of enantiopure 3,6-dihydro-2H-pyrans is presented. The addition of lithiated enol ethers to carbohydrate-derived nitrones afforded syn- or anti-configured hydroxylamine derivatives 4a-d that were cyclized under Lewis acidic conditions to yield functionalized dihydropyrans cis- or trans-5a-d containing an enol ether moiety. This functional group was employed for a variety

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。