5,7,8a-trimethyl-8aH-benzo[1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 58696-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,7,8a-trimethyl-8aH-benzo[1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,7,8a-trimethyl-1,2,4-benzoxadiazine-3-carboxylate；ethyl 5,7,8a-trimethyl-1,2,4-benzoxadiazine-3-carboxylate
• CAS: 58696-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: PBWGTLWYXGYIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8a-trimethyl-8aH-benzo[1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 5,6a,7,11a,12b,13-hexamethyl-6a,7,11a,12,12a,12b-hexahydro-7,12-etheno-naphtho[2,1-e;6,7-e']bis[1,2,4]oxadiazine-3,9-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位阻断的N-芳基亚硝基亚胺的可逆环化

  摘要：

  ñ -芳基- Ç亚硝基亚胺（1），其中，所述邻位的位置Ñ -芳基取代基被甲基基团占据，经历快速但可逆的闭环的1,2,4-恶二嗪（3）; 亚硝基亚胺可与蒂巴因在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截，而互变异构体（3）则缓慢二聚。

  DOI：

  10.1039/c39750000914
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-(2,4,6-trimethyl-anilino)-acetic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 5,7,8a-trimethyl-8aH-benzo[1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位阻断的N-芳基亚硝基亚胺的可逆环化

  摘要：

  ñ -芳基- Ç亚硝基亚胺（1），其中，所述邻位的位置Ñ -芳基取代基被甲基基团占据，经历快速但可逆的闭环的1,2,4-恶二嗪（3）; 亚硝基亚胺可与蒂巴因在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截，而互变异构体（3）则缓慢二聚。

  DOI：

  10.1039/c39750000914

文献信息

• Reversible cyclisation of ortho-blocked N-arylnitroso-imines
  作者：Thomas L. Gilchrist、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39750000914

  日期：——

  N-Aryl-C-nitroso-imines (1), in which the ortho positions of the N-aryl substituent are occupied by methyl groups, undergo rapid but reversible ring-closure to the 1,2,4-oxadiazines (3); the nitroso-imines can be intercepted in a Diels–Alder reaction with thebaine, whereas the tautomers (3) slowly dimerise.

  ñ -芳基- Ç亚硝基亚胺（1），其中，所述邻位的位置Ñ -芳基取代基被甲基基团占据，经历快速但可逆的闭环的1,2,4-恶二嗪（3）; 亚硝基亚胺可与蒂巴因在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截，而互变异构体（3）则缓慢二聚。