diethyl (1S,2R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mezyloxypropylphosphonate | 959596-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mezyloxypropylphosphonate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-hydroxy-1-phenylmethoxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 959596-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₅O₈PS
• 分子量: 396.398
• InChiKey: ZKIQRVBKZMYGKZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mezyloxypropylphosphonate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 diethyl (1S,2S)-3-acetamido-1,2-dihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 diethyl (1S,2R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mezyloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003