bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride | 50845-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-carbonyl chloride；(+/-)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2endo-carbonylchlorid；(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 50845-86-8；51372-02-2；99094-77-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: ZDNKEMHHRSOINP-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 生成 (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a044
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>octa-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碘鎓内鎓盐方法对烯烃进行无金属的分子内环丙烷化

  摘要：

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.005

文献信息

• Untersuchungen in der Bicyclo-[2,2,2]-octan Reihe. 1. Mitteilung. Synthese von Bicyclo-[2-2-2]-octadien-(2,5) durch cis-Eliminierung
  作者：C. A. Grob、H. Kny、A. Gagneux

  DOI：10.1002/hlca.19570400116

  日期：——

  Pure bicyclo-[2,2,2]-2,5-octadiene (I), m. p. 57°, has been prepared (a) by treatment of trimethyl-bicyclo-5-octenyl-2-ammonium chloride (IIIa) with phenyllithium, (b) by Hofmann degradation of the corresponding quaternary base IIIc and (c) by thermal decomposition of the N-oxide of 2-dimethylamino-bicyclo-5-octene (V).

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。
• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。
• Structure-Activity Relationships in a Series of Anticonvulsant Bicyclic Acylureas
  作者：Werner R. Boehme、Estelle A. Siegmund、William G. Scharpf、Edgar. Schipper

  DOI：10.1021/jm01239a009

  日期：1962.7.1
• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——