2-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>propanal | 70565-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>propanal
• 英文别名: 2-phenyl-2-trimethylsiloxypropanal；2-Phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanal；2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanal
• CAS: 70565-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: VUPUJOLFRXFJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>propanal 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon and phosphorus esters of .alpha.-fluoro alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a042

文献信息

• Reduction of α-trialkylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH): A facile preparation of α-trialkylsiloxy aldehydes and their derivatives
  作者：Masahiko Hayashi、Tomoko Yoshiga、Kanako Nakatani、Kazuyuki Ono、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86995-7

  日期：1994.2

  could be achieved via the reduction of α-trimethylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH) starting from a variety of ketones. The facile synthesis of optically active α-tert-butyldimethylsiloxy aldehydes was attained by combination of asymmetric silylcyanation of aldehydes and DIBAH reduction of optically active α-siloxy nitriles. Furthermore, in the reduction of some α-tert-butyldimethylsiloxy-β

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。
• The Practical Synthesis of Dissymmetrical 1,3,5-Trioxazatriquinane Derivatives Comprised of Three Distinct Carbonyl Compounds
  作者：Hideaki Fujii、Shigeto Hirayama、Koji Obayashi、Naohisa Wada、Kousuke Ohyama、Shizuho Fuku、Koji Koyano、Fumika Karaki、Kennosuke Itoh、Hiroshi Nagase

  DOI：10.3987/com-18-s(f)65

  日期：——
• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——
• VINSON, W. A.;PRICKETT, K. S.;SPAHIC, B.;DE, MONTELLANO, P. R. O., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4661-4668
  作者：VINSON, W. A.、PRICKETT, K. S.、SPAHIC, B.、DE, MONTELLANO, P. R. O.

  DOI：——

  日期：——