21-formyl-3β-hydroxypregn-5,16-dien-20-one | 196711-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-formyl-3β-hydroxypregn-5,16-dien-20-one
• CAS: 196711-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: WHEPRAXKSFKEER-UPGMYHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-formyl-3β-hydroxypregn-5,16-dien-20-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 17-(5'-isoxazolyl)androsta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯衍生物。人类细胞色素C17,20-裂合酶（P450（17 alpha）的新型甾体抑制剂。

  摘要：

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;

  DOI：

  10.1021/jm970337k
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 、 甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到21-formyl-3β-hydroxypregn-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯衍生物。人类细胞色素C17,20-裂合酶（P450（17 alpha）的新型甾体抑制剂。

  摘要：

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;

  DOI：

  10.1021/jm970337k