1,1'-(pyridine-3,5-diyl)bis(N,N-dimethylmethanamine) | 203713-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(pyridine-3,5-diyl)bis(N,N-dimethylmethanamine)
• 英文别名: 3,5-bis(dimethylaminomethyl)pyridine；1-[5-[(dimethylamino)methyl]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 203713-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: IGGKNEWVQYRDRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,1'-(pyridine-3,5-diyl)bis(N,N-dimethylmethanamine) 以 丙酮 为溶剂， 生成 [Pt(C12H19N2)(η(1)-3,5-bis(dimethylaminomethyl)pyridine)]Cl
  参考文献：
  名称：

  Coordination Behaviour of the New Multidentate Ligand 3,5-Bis(dimethylaminomethyl)pyridine with Palladium(II) and Platinum(II) Metal Centres

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199802)1998:2<163::aid-ejic163>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶-3,5-二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1'-(pyridine-3,5-diyl)bis(N,N-dimethylmethanamine)
  参考文献：
  名称：

  Coordination Behaviour of the New Multidentate Ligand 3,5-Bis(dimethylaminomethyl)pyridine with Palladium(II) and Platinum(II) Metal Centres

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199802)1998:2<163::aid-ejic163>3.0.co;2-x

文献信息

• Borane-Catalyzed C3-Alkylation of Pyridines with Imines, Aldehydes, or Ketones as Electrophiles
  作者：Zhong Liu、Jia-Hao He、Ming Zhang、Zhu-Jun Shi、Han Tang、Xin-Yue Zhou、Jun-Jie Tian、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c00962

  日期：2022.3.23

  The existing methods, including electrophilic aromatic substitution and C–H activation, often require harsh reaction conditions and excess pyridine and generate multiple regioisomers. Herein, we report a method for borane-catalyzed tandem reactions that result in exclusively C3-selective alkylation of pyridines. These tandem reactions consist of pyridine hydroboration, nucleophilic addition of the resulting

  实现 C3 选择性吡啶官能化是有机化学中长期存在的挑战。现有的方法，包括亲电芳香取代和 C-H 活化，通常需要苛刻的反应条件和过量的吡啶，并产生多种区域异构体。在此，我们报告了一种硼烷催化串联反应的方法，该方法仅导致吡啶的 C3 选择性烷基化。这些串联反应包括吡啶硼氢化、所得二氢吡啶与亚胺、醛或酮的亲核加成，以及随后的氧化芳构化。由于吡啶是限制性反应物且反应条件温和，因此该方法构成了具有吡啶部分的结构复杂药物后期功能化的实用工具。