3-(1-chloroethylidene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine | 1149618-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-chloroethylidene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (3E)-3-(1-chloroethylidene)-4-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1149618-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 329.848
• InChiKey: KZIMFWPHACATLX-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloroethylidene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(1-p-tolylethylidene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689
• 作为产物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-(1-chloroethylidene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689

文献信息

• Iron-Promoted Cyclization/Halogenation of Alkynyl Diethyl Acetals
  作者：Tongyu Xu、Zhengkun Yu、Liandi Wang

  DOI：10.1021/ol9005689

  日期：2009.5.21

  FeCl3- and FeBr3-promoted cyclization/halogenation of alkynyl diethyl acetals has been efficiently realized, selectively affording (E)-2-(1-halobenzylidene or alkylidene)-substituted five-membered carbo- and heterocycles which were then efficiently transformed to vinylarenes by Suzuki coupling. The present protocol has provided a new alternative route to vinylic C−Cl and C−Br bond formation.

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。