(Z)-2-(p-tolyl)vinyl N,N-diethylcarbamate | 877052-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(p-tolyl)vinyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: (1Z)-2-(4-Methylphenyl)ethenyl N,N-diethylcarbamate；[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 877052-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KRHBZXCHBXUWTJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 二乙胺 、 4-甲苯基乙炔 在 [RuCl2(p-cymene)]2 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(Z)-2-(p-tolyl)vinyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钌催化末端炔烃，胺和二氧化碳的区域选择性偶联，从而导致反马尔可夫尼科夫加合物†

  摘要：

  据报道，RuCl 2（对-cymene）/ DPPE催化仲胺和CO 2加成到末端炔烃上，从而以良好的收率和良好的区域选择性提供了氨基甲酸乙烯基酯的抗马尔科夫尼科夫加合物。该催化剂由不稳定的对伞花烃组成，对反马尔科夫尼科夫加合物具有很高的区域选择性，可用于多种脂族/芳族炔烃和仲胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra03836c

文献信息

• Regioselective Re(I)-catalyzed coupling of terminal alkynes, Et2NH, and CO2 leading to anti-Markovnikov adducts
  作者：Jia-Li Jiang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.137

  日期：2006.2

  ReBr(CO)(5)-catalyzed addition of Et2NH and CO2 to terminal alkynes afforded anti-Markovnikov adducts of alkenyl carbamates in good to excellent yield and high regioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium catalyzed regioselective coupling of terminal alkynes, amine and carbon dioxide leading to anti-Markovnikov adducts
  作者：Rahul A. Watile、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ra03836c

  日期：——

  RuCl2(p-cymene)/DPPE catalyzed addition of secondary amines and CO2 to terminal alkynes affording anti-Markovnikov adducts of vinyl carbamates in good yield with excellent regioselectivity is reported. The catalyst, consisting of labile p-cymene displays very high regioselectivity towards the anti-Markovnikov adducts and was applicable to a variety of aliphatic/aromatic alkynes and secondary amines.

  据报道，RuCl 2（对-cymene）/ DPPE催化仲胺和CO 2加成到末端炔烃上，从而以良好的收率和良好的区域选择性提供了氨基甲酸乙烯基酯的抗马尔科夫尼科夫加合物。该催化剂由不稳定的对伞花烃组成，对反马尔科夫尼科夫加合物具有很高的区域选择性，可用于多种脂族/芳族炔烃和仲胺。