tert-butyl (+)-(7S,8R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-13-methylspiro(1',3'-dioxolane[2'.3]-2,3,4,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene)-7-carboxylate | 679788-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (+)-(7S,8R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-13-methylspiro(1',3'-dioxolane[2'.3]-2,3,4,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene)-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (7'R,8'R,13'S,14'S,17'S)-13'-methyl-17'-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-carboxylate
• CAS: 679788-49-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: CRNKQCFDADOBDD-HOZMCVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+)-(7S,8R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-13-methylspiro(1',3'-dioxolane[2'.3]-2,3,4,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene)-7-carboxylate 在 乙酰溴 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (-)-(7S,8R,9R,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-7-carboxylic asid
  参考文献：
  名称：

  Stille-Heck偶联序列应用于类固醇骨架的多用途新途径。

  摘要：

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下

  DOI：

  10.1002/chem.200601240
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (7R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-13-methylspiro(1',3'-dioxolane[2'.3]-2,3,4,6,7,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene)-7-carboxylate 以 萘烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (+)-(7S,8R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-13-methylspiro(1',3'-dioxolane[2'.3]-2,3,4,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene)-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stille-Heck偶联序列中的类固醇和类固醇类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352162

文献信息

• Stille–Heck Coupling Sequences Applied in a Versatile New Access to Steroid Skeletons
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200601240

  日期：2007.4.27

  an interesting 7-carboxyl-substituted steroidal dienone. Attempts to remove the remaining protecting groups from some of the other new steroidal compounds under acidic conditions furnished a novel 3-oxo-7-carboxyl steroid analogue and a 3-hydroxy-substituted steroidal diene. A novel estradiol derivative could be obtained in 69% yield from the synthesized steroidal dienone. Deprotection furnished the

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下
• Steroids and Steroid Analogues from Stille–Heck Coupling Sequences
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200352162

  日期：2004.2.6